Fernando Diniz, atual treinador do Vasco, se destaca como o técnico com mais vitórias sobre o Flamengo desde 2019. Ao longo desse período, ele enfrentou o rival em 24 partidas, acumulando 7 vitórias, 7 empates e 10 derrotas, o que resulta em um aproveitamento de 38,89%. Este índice é o segundo melhor entre os treinadores que disputaram pelo menos dez jogos contra o Flamengo, ficando atrás apenas de Maurício Barbieri, que possui 40% de aproveitamento.
Nos últimos seis anos, Diniz se tornou o treinador que mais vezes enfrentou o Flamengo, tendo atuado por clubes como São Paulo, Fluminense, Santos e Cruzeiro. Apesar de seu bom retrospecto, ele atravessa um momento difícil, sem vencer o rival nos últimos nove confrontos, com cinco derrotas e quatro empates. A última vitória de Diniz sobre o Flamengo foi na final do Campeonato Carioca de 2023, quando comandava o Fluminense.
Entre as vitórias memoráveis, destaca-se a goleada de 4 a 1 do São Paulo sobre o Flamengo em 2020, além de duas vitórias na Copa do Brasil no mesmo ano, que eliminaram o rival da competição. No entanto, a última vitória do Vasco sobre o Flamengo ocorreu em março de 2023, e desde então, o clube não consegue vencer o maior rival em 11 jogos, sendo a última vitória no Brasileirão em 2015.
